Entreteses

Molécula de matriz orgânica, semelhante a um cálice, o calixareno pode atuar em diversas frentes. Três delas são o foco das pesquisas de Izilda Aparecida Bagatin, professora doutora do Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF) da Unifesp – Campus Diadema.

A docente, que é também orientadora de dois programas de pós-graduação no ICAQF, estuda moléculas que podem associar-se a metais tóxicos e sequestrá-los, emitem luz e podem ser usadas em sensores e dispositivos como os OLEDs (sigla em inglês para diodo emissor de luz orgânico). Descobertas mais recentes indicam que podem também atuar como drogas antifúngicas ou antibacterianas.

À esquerda, Profª Izilda A. Bagatin (centro), com as alunas de iniciação científica em Química e Química Industrial: Carolina Z. Pires Mecca, Bruna Cassim, Juliane F. Ferreira e Aline S. Serralbo (da esquerda para a direita)
À direita, Dados preliminares de uma pesquisa do grupo também indicam a ação fungicida do calixareno contra a levedura Candida albicans

Os próximos passos da pesquisa coordenada pela Profª Izilda envolvem a síntese de ligantes que possuem melhor eficiência luminosa

Em suas pesquisas, observou que a junção do cromóforo 8-oxiquinolina à matriz calixareno possibilitaria a formação de sensores de cátion (átomo ou molécula com carga positiva) capazes de identificar os metais mercúrio, cádmio e chumbo e eventualmente sequestrá-los de um meio contaminado – como a água –, propriedade que evidencia sua aplicação tanto industrial quanto ambiental. “Pode-se chamar o arranjo de sensor, pois dependendo do cromóforo utilizado, sabemos qual será o seu comportamento”, esclarece a pesquisadora. Os cromóforos são conjuntos de átomos de uma molécula responsáveis pela presença de cor.

De acordo com sua exposição, quando o calixareno – unido ao cromóforo específico – distingue o metal, normalmente muda sua conformação e, consequentemente, os níveis de energia visualizados pelo espectro eletrônico de absorção ou mesmo pela emissão de luz (espectro de luminescência). Com isso, é possível verificar que houve uma mudança estrutural naquele ligante, que funciona como um sensor capaz de identificar metais.

Além disso, outro fato importante relacionado com os calixarenos foi detectado: se o cromóforo 5-Cl-8-oxiquinolina for a ele associado, ocorrerá um deslocamento de emissão da região de cor azul para as de cores verde e vermelho, dependendo dos íons (térbio ou európio, por exemplo) ligados à molécula principal. Dessa forma, os calixarenos comportam-se como bons sistemas de emissão de luz para aplicação em OLEDs (organic light-emitting diode), matrizes úteis usadas em telas digitais de televisores, monitores de computador e smartphones.

Os íons são átomos ou moléculas que perderam ou ganharam elétrons, formando o que se chama de espécies químicas eletricamente carregadas.

“Trabalhos relacionados à luminescência e suas propriedades, que viabilizam a aplicação desses compostos na fabricação de OLEDs, são recentes e floresceram na década passada”, ressalta a docente, que conta com a parceria do físico Marco Cremona, docente da PUC-RJ, na produção dos OLEDs a partir das moléculas criadas em laboratório.

Os próximos passos envolvem a síntese de ligantes que possuem melhor eficiência luminosa, representando uma alternativa mais eficaz do ponto de vista eletrônico e também ambiental. No caso dos sensores iônicos, a busca que se empreende consiste em criar os sistemas com métodos menos prejudiciais, usando-se – por exemplo – mais solventes aquosos que orgânicos. “Já estamos no ponto em que conhecemos o sistema e sabemos quais metais ou ligantes podemos manipular. A etapa seguinte será patentear esse novo procedimento”, avalia a pesquisadora.

Antifúngicos e bactericidas 

Alguns ligantes descritos na literatura como antifúngicos e bactericidas têm sido associados ao calixareno para estudar seu efeito biológico. “O grande problema de todos os sistemas que são estudados é achar um fármaco que seja eficiente para combater a doença, sem causar efeitos colaterais importantes ao organismo”, assegura. 

Dados preliminares de uma pesquisa iniciada há dois anos pelo grupo da docente e colaboradores confirmam que esses sistemas também possuem ação fungicida contra a levedura Candida albicans, causadora da candidíase. As primeiras experiências que envolvem a análise da toxicidade da substância em relação às células mostraram que os calixarenos modificados com esses ligantes orgânicos eliminam cerca de 50% da levedura em questão, sem causar grandes danos às estruturas celulares. “Entretanto, muitos estudos e testes precisam ser realizados até chegarmos definitivamente a seu uso clínico.”

Todos os trabalhos desenvolvidos pela pesquisadora com os calixarenos foram financiados pela Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (Fapesp) e pelo Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq).